连云是国内最大的黑帮组织，已有上百年的历史，每年仅靠旗下正规公司的合法收入向国家缴纳税金高达200多亿，因此基本上处于**默许存在的状态。连云新一代的集团主席戚少商，年仅28岁，为人胆大心细、极有手段，而且相貌俊朗，浪漫绅士，是国内众多名媛明恋暗恋的对象。近日，前任主席雷卷的小儿子满月，于是戚少商亲自前往购物广场挑选礼物，正巧遇到刚刚受到失恋打击的顾惜朝。戚少商主动上前攀谈（有搭讪兼调戏的嫌疑），奈何正就读jǐng校一年级的顾惜朝却视他为不法分子，直接拳脚相向。戚少商回去后时常莫名的想起顾惜朝，甚至行为失常，于是命令下属四处寻找顾惜朝……另一方面，顾惜朝在失恋的打击下决定提前回jǐng校报道，不料竟听到jǐng校的校长诸葛正我和教官盛余崖在商量安排卧底进连云集团调查，而他们的最佳人选就在刚刚毕业的铁游夏和一年级的顾惜朝之间。为了成全铁游夏和傅晚晴，顾惜朝主动提出接受卧底任务…… 黑白森林